Bir çizer olarak Halikarnas Balıkçısı

Kendi imzasıyla ilk karikatürü 26 Mayıs 1921’de Güleryüz dergisinde yayınlandı. Güleryüz’ün yanı sıra Ayine (1921-1923), Akbaba (1922-1924), Zümrüdüanka (1923-1925) dergilerinde karikatürleri görüldü. Aynı dönemde İnci (1919-1923), Yeni İnci ve Resimli Ay (1924-1928) gibi magazin ve edebiyat dergilerinde kapaklar yaptı, yazılar resimledi.

Mütareke ve Milli Mücadele yıllarının en gözüpek dergisi kuşkusuz Güleryüz’dür. Kuvay-ı Milliye ve Ankara hükümetinden yana tavır alan Güleryüz, Sedat Simavi ve Cevat Şakir’in çizgileriyle İstanbul hükümetine ve Yunan güçlerine karşı sert bir muhalefet gerçekleştirdi. Dönemin Damat Ferid, Refik Halid (Karay) ve Ali Kemal gibi önemli figürlerini groteske varan saldırgan çizgilerle eleştirdi. Cevat Şakir bu dönemde çizdiği karikatürlerle yurtseverler için müthiş bir moral ve motivasyon kaynağı oldu.

Milli Mücadele’nin sona ermesi ve Cumhuriyet’in kuruluşuyla birlikte çizmeye başladığı Resimli Ay dergisinde bu biçemden sıyrılarak daha minyatürvari çizgilerle özellikle efe ve Anadolu tiplemelerine yöneldi. Farklı çizgi ve biçem arayışlarını vinyet, kitap resimlemesi ve dergi kapaklarında gösterme olanağı buldu. 1924’de kısa bir süre yayınlanan Guguk adlı mizah dergisine de karikatürler verdi. Resimli Hafta dergisinde Halide Edip’in (Adıvar) Raik’in Annesi adlı romanı için resimlemeler yaptı. 

Resimli Hafta dergisinde ilk defa 1925 yılında yazılarıyla da görünmeye başladı. “Hapishanede Neler Gördüm?” başlığıyla yayımlanan bu dizi yazılarda Hüseyin Kenan Bey (bu ad aynı zamanda Cevat Şakir’in takma adlarından biridir) adlı hayali bir kahramanın dilinden hapishane anıları yazmaya başladı. “Hapishanede İdama Mahkûm Olanlar Bile Bile Asılmaya Nasıl Giderler?” başlıklı yazısı nedeniyle soruşturma geçirdi. Şeyh Sait Ayaklanmasının patlak verdiği o sıcak günlerde kurulan İstiklal Mahkemesi’nce “halkı askerlikten soğutma” suçlamasıyla yargılandı ve Bodrum’da üç yıl süreyle kalebent olmaya mahkûm edildi. 

Cezasının bir yıllık süresini Bodrum’da geçirdi; daha sonra bir dilekçe ile kalan cezasını İstanbul’da geçirmek istediğini belirtti, isteği kabul edilerek 25 Ekim 1926’dan itibaren tekrar İstanbul’da yaşamaya başladı. Bu dönemde Sînâ imzasıyla Resimli Ay’ın devamı niteliğinde olan Sevimli Ay, Yeni Kitab, Haftalık Mecmua ve Resimli Gazete gibi yayınlarda kapak resmi ve vinyetler yaptı.